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混苯
2012年04月06日




混苯简介

  混苯是各类苯的混 合类体,作为溶剂中最简单的芳烃。为有机化学工业的基本原料之一。无色、易燃、有特殊气味的液体。混苯熔点低,沸点低,相对密度小于水。在水中的溶解度很小,能与乙醇、乙醚、二硫化碳等有机溶剂混溶。能与水生成恒 沸混合物。因此,在有水生成的反应中常加苯蒸馏,以将水带出。苯在燃烧时产生浓烟。苯能够起取代反应、加成反应和氧化反应。苯用硝酸和硫酸的混合物硝化,生成硝基苯,硝基苯还原生成重要的染料中间体苯胺;苯用硫酸 磺化,生成苯磺酸,可用来合成苯酚;苯在三氯化铁存在下与氯作用,生成氯苯,它是重要的中间体;苯在无水三氯化铝等催化剂存在下与乙烯、丙烯或长链烯烃作用生成乙苯、异丙苯或烷基苯,乙苯是合成苯乙烯的原料,异丙 苯是合成苯酚和丙酮的原料,烷基苯是合成去污剂的原料。苯催化加氢生成环己烷,它是合成耐纶的原料;苯在光照下加三分子氯,可得杀虫剂666,由于对人畜有毒 ,已禁止生产使用。苯难于氧化,但在450℃和氧化钒存在下 可氧化成顺丁烯二酸酐,后者是合成不饱和聚酯树脂的原料。混苯是橡胶、脂肪和许多树脂的良好溶剂,但由于毒性大,已逐渐被其他溶剂所取代。苯可加在汽油中以提高其抗爆性能。苯在工业上由炼制石油所产生的石脑油馏分 经催化重整制得,或从炼焦所得焦炉气中回收。苯蒸气有毒,急性中毒在严重情况下能引起抽筋,甚至失去知觉;慢性中毒能损害造血功能。1865年,F.A.凯库勒提出了苯的 环状结构式,目前仍在采用。根据量子化学的描述,苯分子中的6个π电子作为一个 整体,分布在环平面的上方和下方,因此,近年来也用图1b式表示苯的结构。 混苯等是一种无色、具有特殊芳香气味的液体,能与醇、醚、丙酮和四氯化碳互溶。混苯具有易挥发、易燃的特点,其蒸气有爆炸性。经常接触混苯,皮肤可因脱脂而变干燥,脱屑,有的出现过敏性湿疹。长期吸入苯能导致再生 障碍性贫血。混苯类分子具有平面的正六边形结构。各个键角都是120°,六角环上碳碳 之间的键长都是1.40×10 -10 米。它既不同于一 般的单键 (C—C键键长是1.54×10 -10 米 ),也不同于一般的 双键(C=C键键长是1.33×10 -10 米 )。从苯跟高锰酸钾 溶液和溴水都不起反应这一事实和测定的碳碳间键长的实验数据来看,充分说明苯环上碳碳间的键应是一种介于单键和双键之间的独特的键。
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